一九八三年，二十二岁的吴镇宇还在林子里看鸟，想借此改善他斗鸡眼的毛病。而彼时，与他同岁的刘德华已经提名金像奖最佳新人崭露头角，同班同学梁朝伟也得到大老板邵逸夫的赏识，位列无限五虎将，一时间风光无限。而他和走后门进来的周星驰也不甘示弱，两人相继连袂出演射雕英雄传，再见十九岁等诸多港剧，成了t v b的龙套。双节人肉背景版像在射雕英雄传里，周星驰只是扮演一个宋兵蚁，而吴镇宇则不一样，他在片场演的不亦乐乎。一人分是多个龙头。提起当年在t v b跑龙套的日子时，吴镇宇从来没有一丝抱怨，反而觉得每天过得都很开心。只要有影视剧拍摄需要，演员，他都愿意演。当时的他一年下来接的戏，几乎相当于别人三年的量没成想。作为百变龙套的他，各种花式出场竟也跟观众混了个脸熟，但是依旧只能混个温饱。在t v b吴镇宇是出了名的难搞和校正，一场得到导演已经通过的戏。他偏偏会想，如果在改进下会不会更好，服装组准备的衣服，就算自己不是这部剧的主角，只要他觉得不符合剧中人物，便会提出意见。他不在乎别人的眼光和议论，择善固执，认定的就坚持。不过在当时，他的咖位配上这样的较真，给自己招来更多的是白眼和责难。一九八五年，吴镇宇终于在港剧生命之旅中出演反派角色，好不容易有了戏份，他又搞起了事情，导演让他哭，他打死不哭。他拒绝表演脸谱化的反派，还特地找人去询问死囚，对方表示此前一点不紧张，更不会哭。你真信。吴镇宇极力说服导演打破陈规，按自己的方式演，他也很快凭借这种叛逆又别致的风格惊艳业界。一九九二年与t v b合约快要到期的他，放弃了电视台的体饭碗，决心转战电影圈，接受曾志伟的邀请，出演了电影绝代双骄，饰演大反派江玉郎。这个精明事故，卑鄙无耻的角色，被他演绎得入木三分。隔年，他更是凭借江玉郎一角获得香港金像奖最佳男配角提名，一时间风头几乎压过饰演男主的师兄刘德华，头号反派形象，让他声名大噪。只是刚支棱起来的脑袋，很快又搭拉了下去。因为同期出道的同学早已把他甩开十万八千里。同年，欧阳震华凭借一部律政剧一号皇庭开启了事业的黄金十年。周星驰也摇身一变，从星仔变星爷，更是开启香港电影史上的周星驰。年，刘青云凭借新不了情提名金像奖影帝，而他只能在唐伯虎点秋香里客串一闪而过的超级大龙头。这之后的四年，他演了近四十部港片，各路反派演了个遍，却没有一个角色给观众留下深刻印象。这期间，女友李婉华恨铁不成钢的斩断情思，一句在你身上看不到未来。结束了两人八年的恋爱关系。然而，命运很公平，祸福相依，脾气太烂，没有人会永远不顺。一九九六年，三十五岁的吴镇宇迎来事业的转机，他在古惑仔之人在江湖里饰演大反派靓坤，心狠手辣，丧心病狂。他那气焰嚣张又略带神经质的表演，虽然让人不寒而栗，但却收获了大量好评。甚至许多人认为靓坤这个角色可以进入香港电影反派表演教科书范例，直到现在，都仍然有人直接把吴镇宇叫做靓坤。相对于这种坏的张扬外放的角色，他在电影无间道二中饰演的黑帮老大，完全颠覆了以往港片中的反派老大形象，温文尔雅，低调收敛，沉稳镇定，充满掌控力。在平静斯文的眼镜后面，他的表演克制、含蓄深藏的矛盾情感却又饱满呼之欲出。演出了这个高学历的黑帮首领、继承者，对家族亲人的身体，也演出了杀人如麻、令人发指的冷酷。多年磨练积累的经验，使他对演戏的技巧和角色的理解都更加深刻。他开始懂得把自己潜在的一些性格特质融入在角色上，挖掘部分的自己，去贴合角色内心。这时的他不再靠吓人的眼神、夸张的动作、语言表演，而是进入了减法阶段，去掉浮夸，表现真实。演坏人也是让他演到了区域划境的程度。尤其片中他说的那句经典台词，直到现在都是流行。你好，宇宙一往那一年，影评人对他毫不吝啬赞美之词。